Sites por aí como Vimeo e CarWoo fazem um bom trabalho ao incorporar ilustrações como elementos primários de design. Existem outras pessoas por aí que você gosta?
Gowalla use ilustrações para seus distintivos/prêmios
Área 51
Carbonmade tem ótimas ilustrações em todo o site de marketing, o que faz um excelente trabalho em diferenciá-lo dos sites concorrentes.
Get Satisfaction tem muitas ilustrações bem integradas. Eles são muito bonitos e detalhados, mas não são perturbadores ou vistosos.
O Brightkite ainda usa ilustrações, mas não tão extensivamente quanto antes.
http://carsonified.com/ faz um ótimo uso da ilustração em seu próprio site ee sites criados por eles, por exemplo: http://chirp.Twitter.com/